את כל נעוריו בילה בקאווי המרוחקת יחסית מסצנת המצלמות של החוף הצפוני באוהאו, ולכן, באופן לא מפתיע, אף אחד לא באמת שם לב לתעוזה של אנדי בשלבים המוקדמים. כל זאת השתנה ב-1996, כשאנדי רק בן 17, והתמודד מול דרק הו בתחרות הפייפליין מאסטרס. אנדי ירד גל ענק של 4 מטר מהשבירה השנייה של פייפ וקדח צינור כשהגלשן שלו התיישב בצורה מושלמת. הוא הדיח את הו ומשך את תשומת לב עולם הגלישה. שש שנים לאחר מכן אנדי זכה בכתר אליפות העולם הראשונה שלו.

מותו של אלוף העולם 3 פעמים ומנצח הפייפליין מאסטרס 4 פעמים יהיה שתיקה רועמת בתחרות בדצמבר השנה. הפייפליין היה מגרשו הביתי של המלך אנדי, ויכול להיות ויכוח שאף אחד לא גלש טוב יותר ממנו שם. החן והכישרון הגופני של אנדי עוררו פלא בזמן שגלש על אחד מהגלים הכבדים ביותר העולם מול המתחרה הטוב בכל הזמנים, קלי סלייטר. הצמד אנדי/ קלי היה בעצם כל הגלישה בין השנים 2003-2005. זו הייתה היריבות הגדולה ביותר שידע הספורט.

במקצה הגמר ב-2003 בתחרות שכונתה "התחרות הטובה ביותר של הפייפליין", אנדי הפתיע כשנתן ביצועים לא אפשריים וחטף את הניצחון מיריבו קלי סלייטר. זה היה הקרב מול סלייטר, אחד מיני רבים,שהפך למפורסם ביותר בהיסטוריה של הספורט. הניצחון הזה זיכה את איירונס בתואר אלוף העולם השני מתוך שלוש שהוכיח את המוניטין שלו כאחד מהגולשים הגדולים וניפץ את חסינותו של סלייטר.

בזמן המכונה "תקופת הברזל" (Irons Age), ב-5 שנים (בין 2001 ל-2006), זכה אנדי ב-4 תחרויות בפייפליין ובאחת מהן זכה אחיו ברוס. בעשור הראשון של המאה ה-21 נחקק שמו של איירונס בעקבות ההסתערות שלו לתוך הצינור הזועם. גלישה חסרת מעצורים, במלוא הכוח, על הקצה, שהגדירה ותרמה רבות להתפתחות הגלישה בצינור. היעדרותו של אנדי מותירה חור גדול, אבל הנוכחות שלו תמשיך להיות מורגשת במקום שכל כך אהב.